【 概 要 】−小笠原貞信は寛永８年（１６３１）、高木貞勝と小笠原信之の娘との子供として生まれました。下総関宿藩（現在の千葉県野田市関宿三軒家）の藩主である小笠原政信の子供は全て女児だった事から、娘の婿養子として甥である貞信を迎え入れました。寛永１７年（１６４０）政信の死去に伴い小笠原家の家督を継ぎ、関宿藩の藩主に就任、同年には美濃高須藩（岐阜県海津市）に移封となっています。承応３年（１６５４）から明暦元年（１６５５）、万治２年（１６５９）から万治３年（１６６０）、寛文５年（１６６５）から寛文６年（１６６６）、寛文１１年（１６７１）から寛文１２年（１６７２）、天和元年（１６８１）から天和２年（１６８２）、貞享元年（１６８４）から貞享２年（１６８５）、元禄元年（１６８８）から元禄２年（１６８９）と、高須藩時代には合計７回の大坂加番を担っています。
さらに元禄４年（１６９１）に越前勝山藩（福井県勝山市）に移封になってからも元禄５年（１６９２）から元禄６年（１６９３）に８回目の大坂加番が行われた事で、藩の財政が逼迫しました。さらに元禄８年（１６９５）と元禄９年（１６９６）には災害や凶作により収穫高が激減したにも関わらず増税を課した事から元禄１０年（１６９７）には農民の代表者が勝山藩江戸藩邸に越訴しています。年貢自体の減免は認められなかったものの、年貢納入時期や借用米金の返済、町米問屋の廃止は認められ、農民にも処分が無いなど農民側の勝利に終わっています。
小笠原貞信は社寺の保護も行い元禄１５年（１７０２）には平泉寺白山神社に社領３０石を寄進しています。貞信は藩庁として勝山城の築城を目指したものの、城主格が認められず隠居後の宝永５年(１７０８）にようやく築城が許可されたものの、さらなる財政負担となっています。元禄１５年（１７０２）隠居、正徳４年（１７１４）死去、享年８４歳、戒名：真光院殿鉄梁一玄大居士、小笠原家の菩提寺である開善寺に墓碑が建立されています。
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